Reformatsky反应机理

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摘要:ReformatskyReaction雷福尔马茨基反应田伟豹-20200715雷福尔马茨基反应：雷福尔马茨基反应是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中发生缩合反应后经水解得到β-羟基酸酯的反应。可以用于制备β-羟基酸和α，β-不饱和酯。反应通式：OOR1R2+XOHOOR3R4ZnmetalR1R2OR3R4步骤1：生成雷福尔马茨基烯醇盐反应中卤代羧酸酯先与锌粉反应生成有机锌化合物中间体，称为：“雷福尔马茨基烯醇盐”。Zn0OXOOR3R4R4CHZnXOR3很多资料上写有机锌化合物中间体还有另一种结构：OR4CHOZnXOR3R4CXZnHOR3研究发现，这个有机锌化合物中间体只与活性较强的醛、酮反应，而不与酯反应，说明有机锌化合物中间体与醛、酮反应时，不是以C-离子形式参与反应（格氏试剂），因为C-离子活性较强，可以直接与酯发生酯缩合，实际情况是不与酯发生反应，更不发生自身缩合反应。OXXOR2H2COR2OOR3CHOH2OOR3经结构确证，锌粉和α-卤代酯生成的有机锌化合物中间体，在醚溶剂中是以二聚体形式存在，为烯醇盐二聚体。在进行羰基亲核加成时，二聚体解体成单体进行反应。因此有机锌化合物中间体存在的有效形式是雷福尔马茨基烯醇盐。ROOXZnZnOXOZnXOROR

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